1994年刘小锋创作并表演的小品《祖孙情》在“全国戏剧院校小品大奖赛”中获得了三等奖，此小品被定为上海戏剧学院表演班的教学小品。
1995年，参加“国际奥尼尔戏剧节”主演话剧《长夜漫漫路迢迢》，在剧中饰演长子杰米。同年，参演第一部电视剧《子夜》。
1997年，参演由庄红胜执导的电影《律师与囚犯》，饰演艾宁。在电视剧方面，与尤勇、丁志诚合作主演电视剧《惊天大劫案》，饰演何国光。同年，还出演由刘劲、马晓伟主演的电视剧《周恩来在上海》，饰演彭湃。
2000年，主演由郑大圣执导的电影《王勃之死》并夺得第十届金鸡百花电影节最佳电视电影奖。
2001年，与巍子、江珊等合作参演电视剧《温柔陷阱》的拍摄，再剧中饰演余奇亮。同年，还出演《天网孽情》、《女人汤》两部电视剧，分别饰演杜强辛和林汤头。
2003年，与焦恩俊、黄海波、姚安濂联袂主演电视剧《凤求凰》，在剧中饰演汉武帝。同年，与徐帆联袂主演电视剧《越走越好》，饰演男主角刘英凯。
2004年，与程前、寇世勋合作出演电视剧《上海风云》，饰演李庭龙。
2005年，刘小锋出演国家话剧院从百老汇同步引进的话剧《怀疑》，饰演弗林神父，这是国家话剧院首次起用“外援”担纲话剧的主要角色。同年，刘小锋作为个体演员主演电视剧《密令1949》，该剧是国家话剧院进军电视剧的开山之作。还与刘涛、陈紫函、潘粤明联袂主演神话电视剧《白蛇传》饰演法海。
2006年，主演电视剧《英雄虎胆》，饰演侦察科长曾泰。同年，与印小天、吴越等联袂主演电视剧《大院子女》。
2007年，主演电视剧《重庆谍战》，饰演特工秦敖。同年，与金巧巧合作电视剧《爸爸不容易》，饰演王劲。
2008年，出演电影《盘尼西林1944》，饰演军统汉奸高家驹。也凭借这部电影，刘小锋获得第9届金鹿奖最佳男配角奖。同年，主演电视剧《利剑》，饰演卧底将军吴克峰，该剧于2010年02月24日在央视八套首播。还与演员金巧巧合作出演MV《天涯歌女》。
2009年，刘小锋担任第十二届电影表演艺术学会奖“金凤凰奖”评委。同年，与郭晓冬、秦岚、张萌联袂主演电视剧《红色电波》饰演刘永强。还出演由张国立自导自演的电视剧《相伴》，在剧中饰演赵洪山。
2010年，刘小锋作为唯一的演员评委出席第10届长春电影节。同年，还与于和伟、谷智鑫、胡军合作主演电视剧《中国1921》，饰演中华民国国父孙中山。
2011年6月5日，刘小锋参加了中央电视台军事频道2011年度《女枪王》颁奖典礼。同年，还与陈紫函、薛佳凝、寇振海联袂主演《黎明绝杀》，刘小锋一人分饰两角，饰演廖少侠和赵红旗。
2012年，主演电视剧《神秘人质》，饰演男主角燕文川。同年，与沈晓海、苗洛依等联袂主演电视剧《铁血尖刀》，饰演唐英杰。还与郑嘉颖、韩雪联袂主演电视剧《叶问》，饰演林青山。
2013年，在由国家大剧院和上海话剧艺术中心联合制作的话剧《推拿》中饰演男主角沙复明。在由范小天担任导演、张炭任总编剧的电视剧《绞刑架下的春天》中，刘小锋出演虐心警长王森；12月27日，由演员沈晓海执导，刘小锋、陈紫函领衔主演的《猎魔》上映，刘小锋在剧中饰演刘大鹏。
2014年，与甘婷婷、齐芳、海一天联袂主演电视剧《二十四道拐》，在剧中饰演梅松。同年，获得第27届中国电视金鹰奖最佳男演员提名。
2015年，主演电视剧《炮神》，饰演杜清明。同年，参加云南卫视真人秀《士兵突击之勇者奇兵》，是节目常驻嘉宾。与洪剑涛、赵菲联袂主演电视剧《勇者奇兵》正在拍摄中。
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